UNIX
最早的单用户操作系统就是 unix，在 unix 之前大部分操作系统的发展方向是多终端计算机，往越来越多的终端发展。
割据时代
1969 年，贝尔实验室的开发了 UNIX 操作系统。AT&T 公司一时不知道怎么用这玩意儿赚钱，初期完全是纯出于兴趣做开发，并在研究机构和大学中流传，但看到其他公司能利用其赚取利润之后，AT&T 公司嗅到到商机，在70 年代后开始采用法律手段保护它，禁止将 UNIX 源码授权给大学等学术机构使用。
但此时已有多个UNIX的变种版本并被厂商采用，最流行的就是加州伯克利分校的 BSD(Berkeley Software Distribution，目前在此基础上又有 FreeBSD、OpenBSD、NetBSD 等新的很多分支版本)，于是就有了商业公司之间的版权诉讼，UNIX版权也在多个公司间易主。各种商业并购之后，UNIX 商标权现归国际开放标准组织（The Open Group）所拥有。
各UNIX版本继续各自发展，呈现的差异越来越大，以至于相同的源代码在这版 UNIX 变种上正常编译运行、却在那版UNIX变种上出现错误甚至无法编译成功，即呈现出了“多种UNIX系统”割据的局面。
有个叫 IEEE 的组织实在看不下去了，大家各立山头是要割据的节奏，不利于 UNIX 软件系统的发展，于是在1985年牵头设立一个标准，叫“可移植操作系统接口”(Portable Operating System Interface，POSIX，后面的X是为了表明其对UNIX API的传承)。其目的简要说是这样：无论怎么折腾，至少保证软件系统接口规范的一致性，从而保障程序代码的兼容性。这件事情大家自然喜闻乐见，软件厂商也少了很多头疼的事。各 UNIX 系统厂商即使想割据，但为了兼容性以占有更大市场，也纷纷愿意加入对 POSIX 的支持。
GNU
一个叫Richard Matthew Stallman的大胡子美国大叔对 UNIX 系统封闭源码很不满意，于 1984 年发起了 GNU 计划(GNU is Not Unix，首字母递归缩写)，计划开发一个完全兼容UNIX的自由软件系统，为此专门成立了自由软件基金会(Free Software Foundation，FSF)。
RMS 大神 FSF 打算是搞成一个 GNU/Hurd 操作系统，其中 Hurd 是用来取代 UNIX 内核的新系统内核，GNU 代表用户软件。FSF 开发出了很多极其优秀的软件，名字和 UNIX 下的都相似甚至相同，从而保持软件一致性、降低用户学习成本，尤其是shell、Emacs文本编辑器、gcc编译套件、各种开发库等更让很多程序员爱不释手。但这个Hurd内核却进展缓慢，直到GNU软件完成计划的90%以上，Hurd还是没什么起色。但Hurd到今天仍然在顽强地或者，2016年12月18日发布了 v0.9 版本。
LINUX
1991年，一个叫 Linus Torvalds 的芬兰小伙子在鼓捣他老师的 Minix 系统(UNIX的变种版本，一般仅用在计算机教学中)之余，对其禁止用于商业目的很不满，决定要自己写成一个操作系统并允许在i386的机器上运行。这位天才hacker把自己的成果公布在互联网上。
Linux 本身只是个操作系统的内核，支持 POSIX 标准，是一个 UNIX-like 系统内核，但完完全全是从零开始重写的代码，最重要的，它还是完全开源的自由软件。
这边 FSF 一看自己的Hurd还不知道什么时候能用呢，那边 Linus Torvalds 觉着 GNU 软件不赖，重新造轮子也累，于是众多厂商、机构、社区纷纷把 GNU 软件和 Linux 内核(以及其他的一些软件包)整合在一起组成一个完整的操作系统发行版，FSF 表示没什么意见，只是坚持要求全称应该叫“GNU/Linux”，光叫 Linux 就把 GNU 的成果完全忽略掉了。
GNU、Linux都有着开源、自由的特点，理论上任何人都可以自搞一套新的Linux内核以及发行版，为避免重蹈UNIX那样严重分裂、互不兼容的覆辙，Linux基金会发布了 Linux Standard Base（LSB），制定Linux应用程序与运行环境之间的二进制接口（Application Binary Interface，ABI）规范，被 Linux 发行版所遵循。
LINUX 内核支持 POSIX 标准，GNU 使用 POSIX 标准编写。
Windows
微软帝国靠着Windows发家致富，操作系统市场形成UNIX、GNU/Linux、Windows的主流格局，微软帝国自己声称Windows“部分支持POSIX”。
GNU 那一票优秀的软件，尤其是开发工具，大家(主要是程序员)都期盼在 Windows 系统上也能用上，UNIX 和Linux 像是近亲，但 Windows 就完全不同了，GNU 那一票软件的源码在 Windows 下是无法直接编译的，二进制可执行文件复制到 Windows 下 Windows 更表示不认识。但是微软帝国就是这么牛气，什么标准不标准，俺们微软的标准才是标准。
实际上微软也曾在 Windows 上造一个 UNIX 子系统出来，但由于种种原因没什么影响力。虽然 Windows 占据几乎100%桌面操作系统市场，深的普通用户欢心，但是 Windows对 POSIX API 支持的匮乏。
Cygwin
1995年，一家叫做“Cygnus Solutions”的公司正是打算努力做这件事——把符合POSIX标准的程序搬到Windows上运行，这个项目叫做“Cygwin”。RedHat公司(小红帽)后来收购了 Cygnus Solutions 并继续 Cygwin的开发，2018年RedHat被IBM收购。
Cygwin的目标是在Windows中构建一个类似UNIX的软件环境，以方便把符合POSIX标准的软件移植到Windows下。当我们需要享受GNU那些个杀手级工具的便捷高效却犯不着安装一个GNU/Linux系统时，Cygwin是不错的选择。与此相似的项目有Interix、MKS Toolkit、DJGPP(DOS下)、Xming、UnxUtils、GNUWin32、GNUWin II、MinGW、NuTCracker、OpenNT等。
所谓“寸有所长，尺有所短”，Windows 图形界面傻瓜式的操作同样吸引着广大用户，其超高的桌面市场份额就是证明，而 Cygwin 把 UNIX 环境带到 Windows 中来，让一票命令行工具焕发生机。图形界面与命令行，实现优势互补，相得益彰。
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